Болдуин, который за свою 30-летнюю карьеру в кино завоевал две статуэтки Emmy, три Золотых глобуса и пять наград Американской гильдии киноактеров, дебютировал в кино в 1980, снявшись в сериале Доктора. Широкое признание актер получил после появления в телесериале Тихая пристань.

Карьера 52-летнего актера в большом кино началась в 1987 году с небольшой роли в фильме Безумие улиц (Forever, Lulu). С тех пор актер успел появиться в более чем 60 кинофильмах.

Партнером Болдуина на съемках известного фильма Привычка жениться (The Marrying Man) стала Ким Бейсингер - впоследствии его первая жена. За роль в драме об игроке Тормоз (The Cooler) актер был номинирован на Оскар, Золотой глобус и приз Американской гильдии киноактеров.

Среди последних работ Болдуина - роль бывшего мужа главной героини, которую сыграла Мэрил Стрип, в фильме Простые сложности (It's Complicated).

В конце января актер получил статуэтку Американской гильдии киноактеров за роль в ситкоме 30 Rocks.

Болдуин также известен как ярый защитник животных: он придерживается вегетарианства и активно поддерживает организацию PETA, борющуюся за права животных.